앞선 인트라넷등등 의심이 된다는 부분은 확인하신건가요?.
여러가지 상황별 테스트를 직접 해보셔야 합니다.~

루프가 돈다는 것도, 표현상 그런건지 모호 합니다.
계속 인증창이 뜬다는 얘긴지,. 로그온이 된후 웹페이지 수준에서의 루프라는 것인지도 설명을 듣는 제 입장에서는 말이죠~

테스트 베드를 만들어서 테스트 해보면 좋겠으나,.
뭐 그럴 여유까지는 없고요...

일단,. 해당 웹사이트 폴더의 NTFS 권한 설정과 접근하는 계정을 확인해 보세요.

IP 주소 / 호스트 네임으로 접근할때에,. 현재 클라이언트가 Active Directory 계정 권한으로 접근하여 웹서버의 NTFS 권한 인증을 거치는지, 또는 웹서버의 로컬 계정 권한으로 접근을 하는지 말이지요.

보안 이벤트로그를 상세하게 남겨서,
로그인 하는 계정이 인증 자체에서 실패를 하는것인지 아니면, NTFS 권한 수준에서 실패하는지도요..